Su famoso texto: “La escuela, esa vieja y gorda vaca sagrada: en América Latina abre un abismo de clases y prepara una élite y con ella el facismo” (CIDOC, 1968) inicia la serie de trabajos en el ámbito de la educación. En él Illich formula una violenta crítica a la escuela pública por su centralización, su burocracia interna, su rigidez y, sobre todo, por las desigualdades que encubre.
Más tarde, estas ideas iniciales serán elaboradas con mayor profundidad y publicadas en el libro titulado En América Latina, ¿para qué sirve la escuela? (1973).
Ambos escritos cristalizan en lo que se considera una de las obras más importantes de Illich, La sociedad desescolarizada, publicada originalmente en inglés (1970) y más tarde en español (1973). En esta obra, Illich trata cuatro ideas centrales que son las que impregnan su discurso educativo en general: La educación universal por medio de la escolarización no es viable y no lo sería más si se intentara mediante instituciones alternativas construidas según el modelo de las escuelas actuales; Ni unas nuevas actitudes de los maestros hacia sus alumnos, ni la proliferación de nuevas herramientas y métodos, ni el intento por ampliar la responsabilidad de los maestros hasta que englobe las vidas completas de sus alumnos dará por resultado la educación universal.
La búsqueda actual de nuevos embudos educacionales debe revertirse hacia la búsqueda de su antítesis institucional: tramas educacionales que aumenten las oportunidades de aprender, compartir, interesarse.
No sólo hay que desescolarizar las instituciones del saber, sino también el ethos de la sociedad.
Ahora bien, el interés de Illich por la escuela y los procesos de escolarización surge a raíz de su trabajo educativo en Puerto Rico y, más específicamente, con educadores americanos preocupados por el rumbo que ven tomar a las escuelas públicas en su país. El propio Illich consigna esto cuando señala, en la introducción de La educación desescolarizada, que debe a Everett Reimer el interés que tiene por la educación pública agregando que, “hasta el día de l958 en que nos conocimos en Puerto Rico, jamás había puesto en duda el valor de hacer obligatoria la escuela para todos. Conjuntamente hemos llegado a percatarnos que, para la mayoría de los seres humanos, el derecho a aprender se ve restringido por la obligación de asistir a la escuela”.
Escolarización y educación se vuelven, desde entonces, conceptos antinómicos para el filósofo. Pasa así a denunciar la educación institucionalizada y la institución escolar como productoras de mercancías con un determinado valor de cambio en la sociedad, donde se benefician más quienes ya disponen de un capital cultural inicial.
Con base en esta premisa general, Illich sostiene que el prestigio de la escuela como proveedora de servicios educativos de calidad para la población en su conjunto descansa en una serie de mitos que define.